В 4 сезоне «Холостяка» на ТНТ осталось 4 девушки, и наступил тот момент, когда им пришла пора познакомиться с Тулой, родным городом Алексея. Сначала всех ждала экскурсия на необычном трамвае, причем экскурсоводом был сам Воробьев: он, не стесняясь, рассказывал о своих прошлых детских шалостях. Они с удивлением узнали, что в этом взрослом мужчине многое осталось от того беззаботного озорного школьника. Тула открылась им с той стороны, какой ее знает холостяк: кафе, где он когда-то давно выступал, места, где мальчишкой вступали в драки.
Одна из знаковых встреч была с Мариной Олеговной, педагогом Тульской филармонии, которая, пообщавшись с каждой девушкой, смогла дать своему воспитаннику ценные советы. Послушает ли он свою учительницу, ведь до церемонии роз осталось совсем немного времени?