Катя, Мадина, Леся и Снежана будут представлены семье холостяка. Первой в гости отправляется Мадина. Они катаются по знаменитой канатной дороге, наслаждаются видами Тбилиси и разговаривают: Илья рассказал девушке некоторые факты своей биографии. На семейном ужине Мадина произвела благоприятное впечатление на бабушку актера. С Катей Никулиной Илья гуляет по монастырю Джвари. На ужине ей пришлось пережить вал вопросов от родных холостяка, которые усомнились в ее искреннем отношении к нему.
С Лесей актер провел время у знаменитого Тбилисского фонтана, а она подарила ему 2 кофты с оригинальными надписями. Семья решила, что их объединяет дружба, а не любовь.
Со Снежаной Глинников встретился у моста Мира. Она привезла латвийский кофейный набор в подарок его матери, но за ужином призналась, что не влюблена в холостяка.
В финал 5 сезона проекта «Холостяк» вышли Катя и Мадина – началась схватка между сексуальностью и умом.